Dilemma образовалась в 2005 году в Киеве. Уже через год группа выпустила свой первый дебютный альбом «Це наше», благодаря которому группа быстро обзавелась первыми поклонниками. Альбом состоял из 15 энергичных треков, на три из которых были сняты видеоклипы. Песня «Лето», которую группа Dilemma записала совместно с Олегом Скрипкой прогремела на всех радиостанциях страны и заняла высокие позиции в национальных хит-парадах.
В 2007 году выходит в свет альбом «Segnorita» в стиле латиноамериканского поп-R’n’B. Альбом вызвал новую волну радио-хитов. Вслед за альбомом Segnorita вышла песня «Ей, Бейба»,совместная работа группы Dilemma и Ивана Дорна.
В 2017 году после практически пятилетнего перерыва группа громко врывается на просторы отечественного шоу-бизнеса сразу с двумя хитами: «На патi» и «Тiлом тряси».