Получил известность в Германии, Австрии и Швейцарии как исполнитель главных ролей популярных мюзиклов под сценическим именем OLEGG. С 2017 года член жюри проекта «Х-Фактор». Наибольшую популярность принесла песня «Счастье», «Нино» и «Волчица».
19 декабря 2011 года Винник презентовал альбом «Ангел», в 2012 году — альбомы «Счастье», «Роксолана» (2013) и «Я не устану» (2015).
В 2016 году песня «Нино» стала лидером хит-парада на радио «Русское Радио Украина». В 2018 году получил премию «Viva! Самые красивые» в номинации «Самый красивый мужчина года».